Το παιχνίδι με τα πιο πολλά γκολ στο Στάδιο Καραϊσκάκη 

Ολυμπιακός – ΟΦΗ 4-3.

Στάδιο Καραϊσκάκη.
15 Μαΐου 1977 – 29η αγωνιστική της περιόδου 1976-77.
Γαλάκος 20′, Λιόλιος 27′, Δαβουρλής 54′ πέναλτι, 81′ – Παμπουλής 38′, Παπαδόπουλος 66′, 85′ πέναλτι.
Προπονητές : Λες Σάνον Ολυμπιακός – Νίκος Αλέφαντος ΟΦΗ.
Οι Κρητικοί, στην επανεμφάνιση τους στην Α’ Εθνική, μετά από πέντε χρόνια, είχαν τερματίσει στην έκτη θέση και είχαν αναδειχθεί πρώτη επαρχιακή ομάδα στο τέλος της συγκεκριμένης περιόδου, μαζί με την επίσης εξαιρετική τότε Καβάλα.
Η κορυφαία στιγμή Fair Play 
Ολυμπιακός – ΟΦΗ 2-0.
Στάδιο Καραϊσκάκη.
1 Απριλίου 1984 – 26η αγωνιστική της περιόδου 1983-84.
Μητρόπουλος 27′, Λεμονής 76′.
Μετά από μια εντυπωσιακή, αλά Γκόρντον Μπανκς, απόκρουση του Νίκου Σαργκάνη  σε κεφαλιά του Γιώργου Βλαστού, ο Θαλής Τσιριμώκος έσπευσε να αγκαλιάσει τον τερματοφύλακα του Ολυμπιακού, σε μια σπάνια στιγμή Fair Play!
Η πρώτη εκτός έδρας ισοπαλία που απέσπασε ο ΟΦΗ από τον Ολυμπιακό 
Ολυμπιακός – ΟΦΗ 3-3.
Ολυμπιακό Στάδιο.
Σάββατο 26 Απριλίου 1986 – 30η και τελευταία αγωνιστική της περιόδου 1985-86.
Μητρόπουλος 5′, Παπαχρήστου 61′, Ξανθόπουλος 70′ – Γιάνγιανιν 32′,58′, Περσίας 88′.
Προπονητές : Αντώνης Γεωργιάδης Ολυμπιακός – Ευγένιος Γκέραρντ ΟΦΗ.
Οι Ηρακλειώτες με την ισοπαλία αυτή, η οποία ήταν η πρώτη εκτός έδρας σε παιχνίδι με τον Ολυμπιακό, εξασφάλισαν την δεύτερη θέση και την έξοδο τους στο Κύπελλο ΟΥΕΦΑ για πρώτη φορά στην ιστορία τους!
 Η μεγαλύτερη ανατροπή στην ιστορία του ελληνικού πρωταθλήματος 
Ολυμπιακός – ΟΦΗ 4-5.
Στάδιο Καραϊσκάκη.
27 Μαΐου 1990 – 34η και τελευταία αγωνιστική της περιόδου 1989-90.
Ντέταρι 31′, Μητρόπουλος 42′, Κωφίδης 44′, Τσιαντακης 48′ – Γιάννης Μαρινάκης 51′, Βέρα 62′,87′, Μπατσινιλας 85′, Βαβουλας 90’+1′.
Η μεγαλύτερη ανατροπή στην ιστορία του ελληνικού πρωταθλήματος. Από 4-0 υπέρ του Ολυμπιακού στο 48′, 4-5 στο τέλος!
Η ευρύτερη νίκη του Ολυμπιακού  στο Νέο Γήπεδο Γεώργιος Καραϊσκάκης 
Ολυμπιακός – ΟΦΗ 6-2.
Γήπεδο Γεώργιος Καραϊσκάκης.
23 Σεπτεμβρίου 2007 – 2η αγωνιστική της περιόδου 2007-08.
Ζούλιο Σέζαρ 1′, Λούα Λούα 20′,39′, Κοβάσεβιτς 25′,43′, Τζόρτζεβιτς 74′ – Σφακιανάκης 13′, Τοροσίδης αυτογκόλ 88′.
Προπονητές : Τάκης Λεμονής Ολυμπιακός – Ράινερ Μάουρερ ΟΦΗ.
γράφει ο Σωτήρης Θωμαδάκης